とりあえず、報告します。
一緒だろうと思いつつもやってみたところ
何度やってもうまくいくようです。
やったことは解凍後のフォルダーsakura-pack の
中にある sakura.exe を直接起動させることです。
これだと変換するmidiファイルを指定した後に
「前回作りかけのファイルが・・・・」 と必ず
確認が出るので「いいえ」と入力すれば問題なく新しい
曲に切り替わります。
これまでうまくいかなかったときは、setup.exe で
インストールした際にＯＳのスタートメニューにできる
テキスト音楽「サクラ」 というショートカットで
プログラムを起動していました。この起動だとインストール
直後の起動時は問題なく変換ができるのですが、2回目以降の
起動ではうまく変換ができていませんでした。
理由は判りませんが、これで解決できました。
出来ればスタートメニューのショートカットでも問題なく
起動できれば間違わないので良いのですが。